Os privilegiados adolescentes da escola para milionários do Upper East Side primeiro descobrem que Serena van der Woodsen retornou à cidade através da principal fonte de notícias importantes da vida deles: o blog da ultra-secreta e fofoqueira Gossip Girl. Ninguém conhece a identidade da Gossip Girl, mas todos neste círculo exclusivo e complexo dependem do website dela e das mensagens de texto para saber as últimas novidades. Até mesmo a melhor amiga de Serena, Blair Waldorf, também descobriu que Serena retornou de um colégio interno para Manhattan através da Gossip Girl, e a transição delas para se tornarem novamente melhores amigas — embora competitivas — não será uma tarefa fácil.
Enquanto Serena estava longe, Blair aproveitou seu momento sob os holofotes, e ela não tem nenhuma intenção de retornar para a sombra de Serena. A busca de Blair para manter o seu reinado não é a sua única missão. Seu então relacionamento sólido e romântico com Nate, um jovem homem que não se sente à vontade com todos os privilégios dados por seu poderoso pai, ficou ainda mais complicado após o envolvimento improvável dela com o melhor amigo de Nate, Chuck Amigo de Nate desde a infância, Chuck leva uma vida despreocupada e constantemente força Nate e os que estão ao redor dele a explorarem seus lados mais obscuros.
A ex-garota mais famosa do Upper East Side, Serena inicialmente tenta manter seus problemas em segredo, mas seu passado logo retorna para assombrá-la. Embora seja super protetora com seu irmão caçula, Eric Serena também tenta iniciar um romance com um "peixe fora d'água" da escola, Dan um garoto da classe média que fica à margem deste grupo exclusivo. Dan e a irmã dele, Jenny, estão nesta escola de elite de Manhattan por insistência do pai deles, Rufus, um ex-roqueiro que se tornou dono de uma galeria de arte e que está determinado a dar a melhor educação para seus filhos. Rufus tem uma história com a mãe de Serena, Lily ,uma socialite com um passado secreto. Quando o destino une Dan e Serena, Dan se vê saindo com a garota dos seus sonhos. Este sonho logo se torna um desafio enquanto ele tenta entender o mundo dela.
Jenny é a caçula do grupo e quer desesperadamente ser aceita. Ela fica muito feliz com o novo romance de seu irmão e a chance de entrar neste mundo glamouroso, mas ela logo descobre que o preço da popularidade é muito alto, enquanto ela tenta ganhar a coroa da rainha da escola. O grupo também é impactado pela chegada de Vanessa,a amiga de Dan, uma rebelde do Brooklyn e solitária que não aprova este mundo de dinheiro, desfiles de moda e festas beneficentes.
As tensões entre amigos e amantes são altas, e este grupo vive para as fofocas e escândalos... e moda, compras e festas nos lugares mais transados de Nova York. A idade não é nenhuma barreira neste mundo repleto de riqueza e poder.
A segunda temporada continua com Serena aumentando seu status social, quando ela se torna a "Garota do Momento" de Nova York. Tomar o controle de Manhattan aparenta ser uma distração divertida, mas quando elementos de sua personalidade de garota má começam a emergir, será que o novo status de Serena será o combustível para seus hábitos ruins? Além disso, enquanto Serena e Dan tentam lidar com a separação deles, Dan inconscientemente contradiz Serena, e ele vê do que ela realmente é capaz. Dan também conhece um mentor — um grande literário que tenta convencê-lo a explorar um outro lado dele. Mas será que ele perderá seu parâmetro moral?
Blair namora alguém fora de seu grupo social e lida com uma grande traição. Mas esta não será a única traição com a qual Blair terá que lidar, enquanto alguém próximo dela ameaça seu status de rainha. Mas Blair também servirá o seu veneno — ninguém a deixa sozinha em Toscana, principalmente alguém como Chuck Bass... Enquanto isso, Chuck demonstra como ele realmente pode ser maquiavélico, enquanto ele ajuda na queda de uma rainha e na coroação de outra. O relacionamento de amor e ódio de Chuck e Blair atinge novos níveis. Ele se arrepende da decisão de abandoná-la, e tenta fazer todos — incluindo Blair — pagar pelo erro dele.
Nate choca todos com um relacionamento novo e escandaloso com uma mulher sexy e mais velha, enquanto tenta lidar com as conseqüências de seu pai ter fugido da polícia. Como Nate lidará com sua recém descoberta crise financeira? Que planos ou sonhos ele terá para conseguir dinheiro?
Jenny continua sua história de Cinderela, substituindo Blair pela mãe dela, Eleanor, e um emprego no ateliê de Eleanor. Jenny também se torna amiga de uma modelo que a leva a se envolver no mundo obscuro e adulto da moda. A garota é uma amiga divertida e ousada que leva Jenny a se afastar de sua família e da escola e trocar o dia pela noite... algo que não deixa Rufus muito contente.
A vida de Vanessa sofre uma reviravolta com o retorno de sua irmã instável, uma força ruim que ela sempre tenta superar. Além disso, ela é puxada novamente para o drama de Nate, e, embora tente ser uma boa amiga para ele, isto terá conseqüências para ela. Vanessa abre um pouco mais a porta de sua vida e revela porque ela é assim. Ela também consegue um emprego que a deixa mais próxima do mundo de Rufus.
Já Rufus retornou de sua turnê percebendo que os sonhos que ele abriu mão não saíram de sua cabeça, e ele terá que escolher qual caminho seguir. Rufus começa a namorar novamente, algo que criará conflito com Lily. Ele também está em conflito com Jenny, sobre o futuro dela, e com Dan, com a nova atitude de seu filho de aproveitar mais a vida e assumir riscos maiores.
Lily retorna após sua lua de mel de três meses ao redor do mundo como a Sra. Bart Bass e se vê entrando num novo nível da sociedade de Manhattan — e todos os privilégios e as pressões que vêem com isso. A inauguração pública de seu novo apartamento — um palácio ou uma prisão dourada? — cria um grande estresse e Lily começa a questionar as escolhas que ela fez. Ela também descobre que seu novo marido sabe mais coisas sobre ela do que ela imaginava. As tentativas de Lily em manter algum tipo de relacionamento com Rufus e escapar das tarefas mundanas de uma esposa da sociedade forçam Rufus a definir limites, e, pela primeira vez em sua vida, Lily descobre que ela é quem foi recusada.
Além disso, há a Gossip Girl. Ficar de olho nas constantes mudanças nas amizades, ciúmes e conflitos neste rico e complexo mundo não é fácil, mas é isto que a Gossip Girl faz melhor.
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